蒋介石是中国近代史上一个关键人物。他的政治生涯对中国近代史的进程，产生过极为重要的影响。在蒋介石一生中有三件事令他耿耿于怀，感概良多。

身为国民党最高领袖，他的学历问题是他心中的痛。蒋介石在弱冠时，考入保定陆军速成学堂，因为不守校规而被除名。他为挽回影响，东渡日本求学。这件事一直是蒋介石心中的一个梗。1928年复出不久的蒋介石以总司令的名义，派人到北京米市胡同南兵马司和士官学校负责人接洽。以蒋介石为日本士官学校第六期毕业生的名义捐款五万。作为学校经费，以获得该校毕业生的身份。后来李宗仁得知此事，幽幽地说“英雄不问出身，蒋先生实在是多此一举”。

戴笠是蒋介石身边的得力助手，深得蒋介石青睐。1938年国民党在重庆召开中央委员会临时全体大会。蒋介石想圈定戴笠为中央委员。戴笠得知此事，连忙向蒋介石报告，自己还不是国民党党员。蒋介石非常惊讶，询问缘由。戴笠圆滑地回答，自己只想一心追随校长，并无其他想法。蒋介石很高兴，随后写了一封信介绍戴笠为国民党党员。戴笠还是推辞，坚决表示一生只做蒋介石的无名学生。后来郑介民评价戴笠说，”他的鬼把戏总能讨好蒋介石，真是高人一筹“。1945年蒋介石又要圈定戴笠为中央委员候选人，戴笠还是不受。表示，为校长信任是图。蒋介石更是对戴笠格外垂青。没让戴笠成为中央委员也是蒋介石一生颇为懊悔的事。

蒋介石是一个很自负的人，他在一生中很少检讨自己。但有一次，在别人不知情的情况下发自肺腑的向孙中山做检讨，最终得到孙中山谅解。但他始终不能原谅自己。事隔多年，蒋介石和宋美龄谈及此事，依然懊悔不已。1918年护法运动失败。孙中山把统一中国实现三民主义的希望，寄托在闽粤军总司令陈炯明身上。而陈炯明暗中和湖南军阀勾结预谋夺权。此事被蒋介石无意中知晓，可他并未向孙中山报告。为了显示自己有超人的洞察力，在和孙中山的谈话中，故作有先见之明的说，陈炯明大奸似忠，乃心怀叵测之人。由于蒋介石隐瞒了证据，此话没有得到孙中山重视。后来陈炯明武装叛乱，造成二次护法运动失败。倘若当时蒋介石实话实说，在孙中山早有准备的情况下，陈炯明兵变或许就不会发生了，历史很可能因此改写。

1975年清明节前几天，住在台北荣民医院的蒋介石让护士给他读唐诗。当听到黄庭坚的清明诗最后两句“贤愚千载知谁是，满眼蓬蔫共一丘“。蒋介石为之动容，让护士多念几遍给他听，最后止不住老泪纵横。感觉自己时日无多的蒋介石，回想一生还有多少令他不能释怀的往事呢？

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